需要不断拉回自己，坚持
　　处女唱片《一个人的tomorrow》不成功，差点让吴克群成为没有明天的歌手。公司安排他去拍偶像剧，与吴辰君、吴建豪合演《蜜桃女孩》，他饰演男二号东寺。可是吴克群最想做的还是唱歌，他从头学习创作，学吉他、组band，立志死也要死在自己手上，不知不觉已经推出了四张创作专辑，“现在回头看时间过得蛮快，但是中间的过程很累。媒体、绯闻、市场许多因素都会让我摇摆，我需要不断拉回自己。当真正成为歌手站上自己的舞台，要保持在洗澡时、失恋时、与朋友大哭时一起唱歌写歌的感动，都变得越来越难。只有坚持自己原本的想法才能获得最大的成功。”
　　2004年，吴克群推出《吴克群首张个人全创作专辑》，创作才能受到肯定。到了2005年，吴克群的《大顽家》专辑，以《大舌头》、《周星星》等歌曲让歌迷耳目一新，无论是KTV点唱率还是唱片销量，都使得他的人气急速升高，这张专辑还入围了第17届金曲奖最佳国语男演唱人奖。2006年，吴克群再度推出全创作专辑《将军令》，让他从偶像歌手成功转型成为创作型歌手，并且摆脱了半红不黑的尴尬情境。
　　吴克群带着吉他和录音笔旅行，随时随地记下当下的灵感，他说洗澡的时候灵感最多，“洗掉一天的劳累灰尘，心理上也是，那时候我觉得心里最干净，很多情绪跑出来。”吴克群从不认为半路出家学创作是一种遗憾，相反他为此自豪。“写歌是一种想法、一种sense，这是天生的，学不来。当然创作需要一些基本音乐功底，但那些说穿了都是辅助我表达想法的工具。我有很多朋友学了十几、二十年的音乐，还去国外留学，我写歌反而没有他们那么多限制。他们懂得太多了，我出身草莽，对我来说音乐一直很有趣。”吴克群毕业于戏剧系科，表演经历帮助他在写歌时自动带入某个特定画面，“比如我写《越爱越难过》，一听就感觉到分手的对话，又不觉得突兀。”
　　写词和作曲哪个比较难？吴克群毫不犹豫地选择了写词，“歌词有限制，音符可以无限延伸。现在我能随心所欲地写词了，以前会斟酌每一个字要怎么写，就像化妆要盖一块斑越看越不对，其实重点是整体的美。”